定义:何谓欣斯伯格测试?

欣斯伯格试验是一种化学反应，可以区分伯胺、仲胺和叔胺。在水溶液碱(如KOH或NaOH)的存在下，用欣斯伯格试剂将胺摇匀。欣斯伯格试剂是水溶液氢氧化钠和苯磺酰氯的溶液。在这个测试中，胺作为亲核试剂攻击亲电的苯磺酰氯。这一反应导致氯的置换和N-烷基苯磺酰胺的生成。当伯胺形成磺胺时，该产物可溶于氢氧化钠水溶液(NaOH)。相反，仲胺的磺胺从碱溶液中以固体形式析出^{(1 - 3)}．

这个反应的历史可以追溯到1890年，当时德国化学家奥斯卡·海因里希·丹尼尔·欣斯伯格首次描述了这个反应。

Hinsberg试剂的制备

五氯化磷对苯磺酸的氯化反应₅)在氢氧化钠(NaOH)中得到欣斯伯格试剂。

欣斯伯格试验原理

欣斯伯格测试是基于磺胺的形成。在欣斯伯格试验中，一种胺与苯磺酰氯反应。如果形成产物，胺要么是伯胺，要么是仲胺，因为叔胺不能形成稳定的磺胺。如果形成的磺胺在氢氧化钠水溶液中溶解，它就是伯胺。如果磺胺不溶于氢氧化钠和氯化氢，则它是仲胺。伯胺的磺胺可溶于水基，因为它在氮上有一个酸性氢原子。这个氢原子输给了碱氢氧化钠，形成了磺胺钠盐。叔胺不与苯磺酰氯反应。它最初提供一种不溶的固体或油(未反应的胺)，经氯化氢酸化后，溶解为胺盐的透明溶液^［1-5］．

欣斯伯格试验程序^(4、5)

• 在一个大试管中加入8-10滴胺
• 加入10滴苯磺酰氯
• 加入10ml 10% NaOH
• 大力摇动以混合(使用软木塞)
• 检查溶液中是否存在单层(伯胺)或双层(仲胺)
• 在双层结构中，用分离漏斗抽出下层水层，检查有机层是否可溶于5%的盐酸(如果不溶，则存在仲胺)。

苯胺欣斯伯格试验

欣斯伯格试验的一个典型例子是苯磺酰氯与苯胺(一种伯胺)的反应。

Hinsberg试验机制

该胺首先与苯磺酰氯在高度亲电性的磺酰氯衍生物上发生加成-消除反应。在氢氧化钠的存在下，氯和一个质子从胺中逐渐失去，得到的产物是钠的磺胺盐。